Robert MacGregor urodził się w roku 1671 w Loch Lomondshire. Był najmłodszym synem swoich rodziców: Donalda MacGregora z Glenglyde i Margareth pochodzącej z klanu Campbellów.
Robert przez długi czas znajdował się pod protekcją księcia
Portret Rob Roya - W.H.Wotrhtington
Montrose
. Zajmował się pasaniem bydła na terenach przyznanych mu przez księcia, które praktycznie przez długie lata zamieszkiwane były przez klan MacGregorów. Robert prowadził wtedy uczciwe życie, choć za przemarsz innych poganiaczy przez jego ziemie zbierał surowe opłaty.
Po dwudziestce młody Robert poślubił swoją ukochaną Mary Helen z klanu Campbellów.
Pięć lat po Akcie Unii, czyli połączeniu Anglii ze Szkocją, w 1712 roku zastój na rynku bydła spowodował napiętą sytuację w rejonie Highland. Górale przymierali głodem, a Rob Roy zaczął oszukiwać swoich klientów. Utracił przeto protekcję księcia Montrose po oszustwie na tysiąc funtów. W życiu górala zaczęły się rozboje na włościach księcia. Montrose mścił się, odbierając mu nadane ziemię i prześladując ...:klan:... MacGregorów.
Robert zwrócił się o protekcję do księcia Agryll. Książę przyjął go i przypuszcza się, że uczynił z Rob Roya niejako szpiega. Bowiem książę był zwolennikiem nowego króla, a Robert ogłaszał się ...:jakobitą:.... Klan MacGregorów włączył się do walki po stronie jakobitów. Kiedy groziło mu więzienie, oświadczył, że rebelia powstała wbrew niemu. Dzięki temu książę Agryll nigdy niecofnął swojej protekcji nad MacGregorem. Przez blisko 20 kolejnych lat Rob Roy żył na włościach księcia rabując i oszukując.  Najbardziej spektakularnym wyczynem było porwanie pośrednika księcia Agryll, Johna Grahama z Killearn. Zgarnął pieniądze należące do księcia,  co zwykle robił sam pośrednik.
Po jakimś czasie został złapany, ale zdołał uciec. W końcu strażom udało się na dobre pojmać Rob Roya, który został zawleczony do London Newgate Prison, gdzie oczekiwał transportu do kolonii jako niewolnik. Będąc jeszcze w więzieniu otrzymał przeprosiny i wypuszczono go na wolność. Resztę lat spędził jako bohater w Balquhidder. Zmarł w 1764 roku w wieku 63 lat.
Jego życie było inspiracją dla ...:sir Waltera Scotta:..., który w 1817 roku spisał dzieje Rob Roya, odrobinę je ubarwiając. Dzieło doczekało się ekranizacji w 1995 roku. W filmie rola tytułowa przypadła Liamowi Neesonowi, a jego żonę zagrała Jessica Lange. Jeśli jeszcze nie widzieliście tego filmu, to serdecznie polecam. Choćby ze względu na fantastyczną grę Tima Rotha, który wciela się w postać znienawidzonego przez Rob Roya Archibalda.